有机化学:机理为王,合成是综合能力体现
本模块占45分,是拉分关键。重点掌握:
- 反应机理:SN1/SN2(影响因素:底物、亲核试剂、溶剂)、E1/E2(区域选择性Zaitsev/Hofmann)、亲电加成(Markovnikov规则)、亲核加成(醛酮)、亲电取代(苯环定位基规则)
- 立体化学:手性碳判断、R/S标记、对映体/非对映体区分、构象分析(环己烷椅式、直立/平伏键)
- 重要反应:Diels-Alder(立体专一性)、Wittig(醛酮→烯烃)、Claisen缩合(β-酮酯合成)、Grignard试剂应用
- 合成设计:逆合成分析法(disconnection),如以苯和丙烯为原料合成β-苯乙醇(需3步以内)
高频易错点:
- 卤代烃消除反应中,强碱大位阻(如t-BuOK)倾向Hofmann产物
- 烯烃加HBr在过氧化物下反Markovnikov(仅限HBr)
- 醛与醇缩醛化需酸催化,碱性条件下不反应